日本を代表するシンガーソングライターの一人でフォークソング出身者・シンガーソングライター初の紫綬褒章受章者。
高校生の頃から音楽活動を開始し、「コンテスト荒らし」の異名をとった。「第9回ポピュラーソング・コンテスト」にて「傷ついた翼」が入賞、1975年にシングル「アザミ嬢のララバイ」でデビュー。「第10回ポピュラーソング・コンテスト」では「時代」がグランプリを受賞(後に第6回世界歌謡祭 でもグランプリを受賞)。ヤマハミュージックの川上源一に見出され、現在のレーベルで活動。1976年には研ナオコへの提供曲でソングライターとしての才能を見せつける。
そんなミュージシャンとして評価される一方でニッポン放送『中島みゆきのオールナイトニッポン』では軽妙な語り口でラジオパーソナリティとしても人気を獲得。そして、この頃から本人曰く「御乱心の時代」としょうするほどの迷走ぶりを見せた(この時代は現在のプロデューサー・瀬尾一三に出会うまで続くハメに)。それでも提供曲は軒並みヒットを見せた(この頃に研ナオコと同じくらいに曲を提供する工藤静香と出会う)。
1994年にはドラマ主題歌を含めた「空と君のあいだに/ファイト!」が147万枚のセールスを記録。ベストアルバム『大吟醸』は松任谷由実に抜かれるまで当時ののアルバムチャート1位獲得年齢最長記録を保持していた。
2000年にはついにレーベルもヤマハへ移行。『プロジェクトX~挑戦者たち~』でお馴染み「地上の星/ヘッドライト・テールライト」がオリコンウィークリーシングルチャートTOP100に連続174週ランクインするという文字通りのロングランヒットを記録。その間にオリコンウィークリーシングルチャート1位もゲット。そして、この曲で紅白歌合戦への初出場を果たす。