1984年、小西康陽、高浪慶太郎、鴨宮諒、佐々木麻美子の4人をオリジナルメンバーとして結成。本来はドラマーが加わる予定だったが、諸事情により4名でのスタートとなった。ユニット名はその名残である。
1985年、テイチクに所属し細野晴臣プロデュースのシングル「オードリィ・ヘプバーン・コンプレックス」でメジャーデビュー。その後、CBS・ソニーへ移籍するがレーベル側がライブが出来るボーカルを欲していたなどの事情により、佐々木と鴨宮が脱退。二代目ボーカルにオリジナル・ラヴとの並行活動を条件に加入した田島貴男を迎えて3枚のアルバムを発表するが、完成度とは反比例して売れなかった。
そして、日本コロムビアに移籍。オリジナル・ラヴとしての活動に専念することになった田島に代わり、元ポータブル・ロックの野宮真貴を新ボーカルに迎えて怒涛のリリースラッシュを行う。そして、カネボウ化粧品「REVUE」シリーズ春のキャンペーンソングに起用された「スウィート・ソウル・レビュー」がスマッシュヒットを記録。小山田圭吾を共同プロデューサーに迎えたアルバム『ボサ・ノヴァ 2001』がオリコン・ウィークリー・チャート最高7位を獲得。さらにはフジテレビの狂気…もとい、子供向け番組『ウゴウゴルーガ2号』のOPテーマ曲に「東京は夜の七時」が起用されて知名度を上げる。これでようやく一流アーティストの仲間入りを果たした。
この頃に海外での活動も始め、同時に高浪が脱退。ついには野宮と小西のコンビとなった。そして、海外ではブレイクして知名度は日本よりも海外の方が高いアーティストの一人としてカウントされていった。1996年には*********(readymade) records,tokyoを立ち上げ、その地位を確実なものにした。だが、「『さ・え・ら ジャポン』の出来が、ゲストの力を借りる形で今までになくすばらしい出来上がりで、解散するなら（最高の状態の）今かな」（小西談）と思った両者は解散を発表。朝日新聞など全国紙の文化面でも報じられるほどの衝撃を与えた。
2001年3月31日、ゆかりある大勢のゲストを迎え、通称「お葬式」ライブと呼ばれるラストライブを慣行。惜しまれながらもピチカート・ファイブは永い眠りについた。
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